Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
Глюфосфамид
Глюфосфамид | |
---|---|
Химическое соединение | |
ИЮПАК | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
Брутто-формула | C10H21Cl2N2O7P |
Молярная масса | 383.162702 г/моль |
CAS | 132682-98-5 |
PubChem | 123628 |
DrugBank | 06177 |
Классификация | |
Способ введения | |
внутривенно |
Глюфосфамид | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
Сокращения | Глюфос, Глюкофос |
Традиционные названия | Глюфосфамид |
Хим. формула | C10H21Cl2N2O7P |
Рац. формула | (2S,3R,4S,5S,6R)-2-бис(2-хлорэтиламино)фосфорилокси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 132682-98-5 |
PubChem | 123628 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 110215 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Глюфосфамид, известный также как глюкофосфамид, β-D-глюкозы изофосфорамид мустард, D-19575 — это новое, экспериментальное цитостатическое противоопухолевое химиотерапевтическое лекарство с алкилирующим механизмом действия, относящееся одновременно к группе производных оксазафосфорина, к диамидофосфатам (или фосфородиамидатам) и к производным бис-β-хлорэтиламина.
Химическое строение
По химическому строению глюфосфамид является конъюгатом β-D-глюкозы и активного метаболита ифосфамида — так называемого «изофосфорамид мустарда».
Теоретические преимущества
Будучи конъюгатом β-D-глюкозы и активного алкилирующего остатка — «изофосфорамид мустарда», глюфосфамид гораздо лучше проникает в клетки, чем исходное соединение. При транспорте глюфосфамида в клетку используется механизм активного транспорта глюкозы в клетку. А этот механизм — и соответственно белок, являющийся активным ко-транспортером натрия и глюкозы — повышенно активен в злокачественных опухолевых клетках, больше нуждающихся в питательных веществах и глюкозе в частности, чем нормальные здоровые клетки. Особенно повышена экспрессия белка-транспортера глюкозы и натрия в клетках рака поджелудочной железы (в клетках поджелудочной железы экспрессия этого белка повышена и в норме, так как альфа- и бета-клетки островков поджелудочной железы участвуют в регуляции углеводного обмена и должны быть высоко чувствительны к колебаниям уровня глюкозы в крови), а также в клетках немелкоклеточного рака лёгких. Именно как средство против этих, трудно поддающихся стандартной химиотерапии, видов рака и разрабатывался глюфосфамид.
Клинические испытания
Глюфосфамид успешно прошёл клинические испытания I и II фазы при лечении рака поджелудочной железы, немелкоклеточного рака лёгких и рекуррентной мультиформной глиобластомы и начал проходить III фазу. Однако впоследствии дальнейшая разработка глюфосфамида была прекращена фирмой Baxter Oncology, купившей фирму, изначально занимавшуюся разработкой глюфосфамида, без объяснения причин.